В инете прочитал несколько статей на эти темы . Излагаю свои мысли по этому вопросу. Вообще об этой стороне жизни поэта известно довольно мало точно установлено что Есенин имел дело с органами политического сыска в Москве в 1913 году , Петрограде в 1915-17 годах. В Москве им занималось охранное отделение в Питере департамент полиции МВД и дворцовая полиция .Сергей встречался со многими людьми которые находились под наблюдением спецслужб поэтому становился предметом их внимания . Другой вопрос сотрудничал ли Есенин со спецслужбами и если да то в каком качестве. Различают агентов-осведомителей ,агентов-провокаторов,агентов-доверенных лиц . На спецслужбы работают по убеждению,принуждению,за плату возможна комбинация вариантов. Наконец человека могут использовать в своих целях не предлагая формальное сотрудничество.Рассмотрим все варианты. Убеждения Есенина в это время довольно неопределенные (смесь социалистических идей и толстовства) судя по письмам к лучшему другу Панфилову Грише по отношению к власти скорее оппозиционные. Поводов для недовольства у Сергея хватало (помимо понятного юношеского максимализма).Из-за малоземелья Есениных в деревне его отцу пришлось работать в Москве , мать по найму работала в Рязанской губернии Сергей при живых родителях жил у деда ,семья фактически распалась.Дед как сейчас говорят предприниматель разорился баржи которые он гонял по Оке одна сгорела другая утонула. Естественно властям на это было наплевать . Чтение Толстого,Некрасова,Гаршина,Горького в СпасКлепиковском училище симпатий к власти не прибавляла.События 1905-07 годов с поджогами усадеб,террором и налетами видимо тоже не прошли для Есенина даром. Какую "карьеру"мог сделать Сергей стать учителем начальных классов жалование в провинции в земской или церковно-приходской школе 15 рублей в месяц ,через 10 лет добавка 5 рублей,жилья своего нет.Надзор священника и урядника (справки о причастии в храме и "благонадежности"). Для преподавания в гимназии или реальном училище нужно окончить учительский институт (обучение платное).Все это на фоне поместья Кулаковых-Кашиных в селе Константинове дворцов,особняков и магазинов в Москве.Убедить Сергея что это образцовое социальное устройство было бы весьма проблематично .